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실험 방법은 먼저 살리실산 2.5그램을 50ml 삼각 플라스크에 넣고 아세트탄 무수물 3ml를 넣는다 이때 용기 벽에 묻은 살리실산을 씻어내도록 벽을 따라 무수물이 흘러내린다.
물 중탕 장치로 삼각 플라스크를 고정시키고 85% 인산을 3,4 방울을 총매로 넣어주고 70~80도씨를 유지하여 10분간 가열하면 끝난다. 이 용액의 증류수 2ml를 넣어서 반응하지 않고 남아 있는 아세트탄 무수물을 분해시킨다. 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물 중탕 장치에서 꺼내 증류수 20ml를 넣어주고 실온에서 냉각시킨다. 이때 결정이 안 생기면 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어준 다음 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 다른 거름종이로 옮기고 공기 중에서 10에서 20분 동안 말려서 무게를 잰다.
나는 아세트산에서의 수득률이 거의 제로에 가까웠는데, 이는 내가 계량을 잘못 한 것, 실험결과에서의 아스피린의 불순물( 살리실산, 공기 중의 수분, 아세트산 무수물 등 )함유량이 높았던 점, 옮기는 과정에서 가루가 날아간 것, 그리고 결정이 잘 생기지 않은 것 등이 이유인 것 같다. 다음에는 더욱 치밀하게 계량을 해야겠다고 다짐하게 되었고, 더욱 조심히, 세심히 실험과정을 이수해야 할 것 같아 깨달음을 얻었다.
합성된 아스피린을 플라스크에 넣고 1g 당 5ml의 에틸에테르에 녹인다.
만약 이때 용액이 안 맑아지면 거름종이로 걸러서 안 녹는 물질들을 제거하고 거름종이에서 여과된 용액에 석유에테르를 넣는다.
이대로 냉각시켜서 침전된 아스피린을 재결정화시킨 후, 침전을 거르고 약간의 석유 에테르로 씻는다.
그리고 이렇게 생성된 침전을 다른 거름종이로 옮겨 펼쳐 말린 후 녹는점을 측정한다.
이렇게 끓는점의 차이로 아스피린을 정제할 수 있다. 이때 아스피린의 끓는점은 135°C가량 석유 에테르는 30 ~ 60 °C 이니 끓는점의 차이가 있다.
아스피린의 구조식 및 특징
아스피리는 분자 내에 에스테르기와 에세틸기 카르복실기를 가지므로 유기산과 알코올에 반응하여 에스테르가 생성되는 에스테일화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.또한, 살리실산의 히드록시기의 수소가 아세트산 무수물의 중심탄소와 반응하여 떨어져 나온 전자쌍이 다른쪽의 산소로 이동하여 아세트산 무수물은 나누어지게 되고 이로서 아스피린과 아세트산 1분자가 만들어지게 된다.
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