뉴턴(화학탐구)

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전북여자고등학교 융합과학동아리 뉴턴(New Turn)입니다.

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발상의 전환! 과학동아리 New Turn

[뉴턴/보고서] 13기 20707 박준영_아스피린 합성실험

이름 박준영 등록일 21.10.13 조회수 737

실험 방법은 먼저 살리실산 2.5그램을 50ml 삼각 플라스크에 넣고 아세트탄 무수물 3ml를 넣는다 이때 용기 벽에 묻은 살리실산을 씻어내도록 벽을 따라 무수물이 흘러내린다. 

물 중탕 장치로 삼각 플라스크를 고정시키고 85% 인산을 3,4 방울을 총매로 넣어주고 70~80도씨를 유지하여 10분간 가열하면 끝난다. 이 용액의 증류수 2ml를  넣어서 반응하지 않고 남아 있는 아세트탄 무수물을 분해시킨다. 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물 중탕 장치에서 꺼내 증류수 20ml를 넣어주고 실온에서 냉각시킨다. 이때  결정이 안 생기면 유리막대로 플라스크 안쪽을 긁어준 다음 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 다른 거름종이로 옮기고 공기 중에서 10에서 20분 동안 말려서 무게를 잰다.


나는 아세트산에서의 수득률이 거의 제로에 가까웠는데, 이는 내가 계량을 잘못 한 것, 실험결과에서의 아스피린의 불순물( 살리실산, 공기 중의 수분, 아세트산 무수물 등 )함유량이 높았던 점, 옮기는 과정에서 가루가 날아간 것, 그리고 결정이 잘 생기지 않은 것 등이 이유인 것 같다. 다음에는 더욱 치밀하게 계량을 해야겠다고 다짐하게 되었고, 더욱 조심히, 세심히 실험과정을 이수해야 할 것 같아 깨달음을 얻었다.


합성된 아스피린을 플라스크에 넣고 1g 당 5ml의 에틸에테르에 녹인다. 
만약 이때 용액이 안 맑아지면 거름종이로 걸러서 안 녹는 물질들을 제거하고 거름종이에서 여과된 용액에 석유에테르를 넣는다.
이대로 냉각시켜서 침전된 아스피린을 재결정화시킨 후,  침전을 거르고 약간의 석유 에테르로 씻는다. 
그리고 이렇게 생성된 침전을 다른 거름종이로 옮겨 펼쳐 말린 후 녹는점을 측정한다.
이렇게 끓는점의 차이로 아스피린을 정제할 수 있다. 이때 아스피린의 끓는점은 135°C가량 석유 에테르는 30 ~ 60 °C 이니 끓는점의 차이가 있다.



아스피린의 구조식 및 특징
아스피리는 분자 내에 에스테르기와 에세틸기 카르복실기를 가지므로 유기산과 알코올에 반응하여 에스테르가 생성되는 에스테일화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.또한, 살리실산의 히드록시기의 수소가 아세트산 무수물의 중심탄소와 반응하여 떨어져 나온 전자쌍이 다른쪽의 산소로 이동하여 아세트산 무수물은 나누어지게 되고 이로서 아스피린과 아세트산 1분자가 만들어지게 된다.



  

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