- 실험목적
 화합물의 분리와 정제에 사용되는 추출법을 이용해서 커피(믹스커피, 커피콩)으로부터 카페인을 추출한다.

-카페인 Caffeine-

 홍차, 커피등에 들어있는 천연물질로 흰색고체이다. 녹는점은 238℃이며, 뜨거운 물(100℃)에서의 용해도는 670mg/mL로 잘 녹지만 찬 물(25℃)에서의 용해도는 21.7mg/mL로 잘 안녹으며 유기 용매에도 잘 녹는다. 카페인은 항진효과와 약간의 이뇨작용을 나타낸다. 카페인은 몰핀(morphine)이나 니코틴과 같은 Alkaloid라는 천연물질중 하나이며 이러한 Alkaloid는 인체에 매우 다양한 생리적인 효과를 나타낸다. 끓는 물에서 우려낼 때 녹아나오는 물질은 Caffeine뿐만 아니라 Tannin이라는 폴리페놀의 일종도 같이 녹아나온다.  순수한 Caffeine을 얻기 위해선 Tannine을 제거해야한다. Tannine을 제거하기위해서 를 넣는다. 를 물에 녹이면 염기성 용액이 되는데 염기성 용액에서 Tannine은 양성자를 내놓으며 음이온 상태로 존재하게 된다. 음이온이 된 Tannine은 물에 잘 녹게된다. 후에 Caffeine을 다른 용매에 옮기고 물을 제거하면 Tannine은 제거된다.  물 층에 용해되어있는 Caffeine을 분리하기 위해 물층에서 Caffeine을 (Dichloromethane, Methylene chloride, MC)층으로 옮긴다. MC를 수용액에 붓게되면 물과는 섞이지 않고, 물보다 밀도 크므로 물 밑에 층을 이루게 된다. 이 때, 용기를 잘 흔들면 용질인 Caffeine이 용매인 물과 Methylene Chloride층 사이에서 평형을 이루게 된다.    이 경우에는, X는 MC층에서의 Caffeine의 용해도, Y는 물층에서의 Caffeine의 용해도가 된다. 그런데 Caffeine이 물보다는 MC층에 잘 녹기 때문에, 즉 용해도가 크기 때문에 K값은 1보다 크다.  K값이 1보다 크면 물층에 있는 Caffeine의 절반 이상이 MC층으로 옮겨가게 됨을 의미한다. 이 분배계수로 인하여 1번 많은 양의 MC를 쓰는 것보다 여러번 보다 적은 양의 MC를 써서 걸러내면 더 많은 양의 Caffeine을 얻을 수 있다.  그런데 물층에 있는 Caffeine을 더 많이 MC층으로 옮기기 위해서 포화 염화소듐(염화나트륨, NaCl) 수용액을 넣는다. NaCl을 넣게 되면 물은 Caffeine보다는 이온인 NaCl을 더 잘 녹이고 Caffeine을 덜 녹이게 되어 MC층에 더 녹게 되는데 이러한 현상을 염석효과, Salting-out effect라고 한다.   MC층과 물층을 섞는 과정에서 에멀전(emulsion)이 생기는데 에멀전이란 2개 이상의 액체가 서로 혼합되어 한 액체가 매우 작은 방울 형태로 다른 액체에 골고루 분산되어 있는 액체 혼합물을 뜻한다. 따라서 아래 표처럼, 층이 형성된다.  분리한 MC에는 Caffeine이 녹아있는데 소량의 물이 남아 있을 수가 있다. 이 물로 인하여 순수한 Caffeine을 얻을 수 없으므로 무수황산소듐()을 넣는데, 물은 황산소듐의 수화물 형태로 제거된다. 마지막으로 MC를 없애는데 MC의 끓는점이 40.21℃로 물 중탕을 이용해 증발시킨다. 증발하고 남은 흰색 고체가 Caffeine이다.

출처: https://joonyoungsun.tistory.com/29 [Chemistry]